Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesi, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2023
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Serkan SARUHAN
Danışman: Ömer Faruk Öztürk
Özet:
Ftalosiyaninler, π
elektron düzenine sahip aromatik grup içeren makrosiklik yapılardır. Bu
makrosiklik yapılar iskeletin iç kısmında metallerle yer değiştirebilen iki
hidrojene sahipken iskeletin dış kısmında yan grupların bağlanabileceği
non-periferal ve periferal kısımlardan oluşur. Bu kısımlara bağlanan sübstitüentlerle farklı çözücülerde
çözünebilen ve farklı çalışma ortamları bulabilen bileşikler elde edilebilir[1].
Sübstitüentsiz ftalosiyaninlerin suda ve diğer çözücülerde çözünmesi zordur. Bu
nedenle sudaki çözünürlüğü sağlamak ve artırmak amaçlı -COOH, -SO3H
ve kuaternize olmuş amonyum grupları içeren yapılar kullanılabilir. Aynı
zamanda konjuge olmuş π elektron düzeniyle görünür bölgede absorpsiyon
vermesiyle fotoduyarlaştırıcılar olarakta adlandırılabilirler. Bu özelliğiyle
kanserli hücreleri bertaraf etme kabiliyetiyle Fotodinamik terapide (PDT)
kullanılmaya başlanmıştır[2]. PDT kanserli hücrelere foto duyarlaştırıcı bileşiklerin
verilmesine dayalı tedavi yöntemidir. PDT’ de kullanılacak olan yapıların ilaç olabilmesi
için insan biyolojisine uygun olmaları, kanın polar ve serum özelliği gereği suda
iyi şekilde çözünmeleri gereklidir. Bu nedenle tedavi amaçlı kullanılacak olan
maddelerin suda çözünmesi hem tedavide hemde tedavi duyarlılığında ayrı bir
önem taşır. Tedavi amaçlı alınan fotoduyarlı ftalosiyaninler single oksijeni
üreterek kanserli hücreyi bertaraf edebilir[3]. Proje kapsamında sentezlenecek periferal ve
non-periferal 6-oksidonaftalin-2-sülfonat sübstitüentli Zn(II) ve In(III) metalli
suda çözünebilen yeni ftalosiyaninlerin sentezlenmesi amaçlanmaktadır. Bu bileşikler
sentezlenirken 1 ve 4 numaralı ftalonitril bileşikleri; sodyum
6-oksidonaftalin-2-sülfonat’ın sırasıyla 4-Nitroftalonitril ve 3-
Nitroftalonitril ile nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonuyla elde
edildikten sonra saflaştırılacaktır. Amaçlanan bileşiklerin (1 ve 4) yapıları
FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik yöntemleri ile karakterize
edilecektir. 1 ve 4 numaralı yapılar sırasıyla çinko(II) asetat
dihidrat ve indiyum(III) asetat tuzlarıyla tetramerizasyon reaksiyonu sonucu 2,
3, 5 ve 6 numaralı ftalosiyanin türevleri sentezlenip
saflaştırılacaktır. Bu sentezlenecek ftalosiyanin (2, 3, 5 ve 6)
yapıları daha önce litaretürde çalışılmamış olup sentezlendikten sonra FT-IR, UV-Vis, 1H-NMR, 13C-NMR,
gibi spektroskopik yöntemlerle karakterize edilecektir. Oluşacak ürünlerin
fotodinamik terapi için sudaki çözünürlüğüne bakılarak bu tedavi yöntemi için
fotokimyasal özellikleri incelenecektir.