Akademik Veri Yönetim Sistemi
Öztürk Ö. F. (Yürütücü), Saruhan S.
Yükseköğretim Kurumları Destekli Proje, 2021 - 2022
Ftalosiyaninler, π elektron düzenine sahip aromatik grup içeren makrosiklik yapılardır. Bu makrosiklik
yapılar iskeletin iç kısmında metallerle yer değiştirebilen iki hidrojene sahipken iskeletin dış kısmında yan
grupların bağlanabileceği non-periferal ve periferal kısımlardan oluşur. Bu kısımlara bağlanan
sübstitüentlerle farklı çözücülerde çözünebilen ve farklı çalışma ortamları bulabilen bileşikler elde
edilebilir[1]. Sübstitüentsiz ftalosiyaninlerin suda ve diğer çözücülerde çözünmesi zordur. Bu nedenle
sudaki çözünürlüğü sağlamak ve artırmak amaçlı -COOH, -SO3H ve kuaternize olmuş amonyum grupları
içeren yapılar kullanılabilir. Aynı zamanda konjuge olmuş π elektron düzeniyle görünür bölgede
absorpsiyon vermesiyle fotoduyarlaştırıcılar olarakta adlandırılabilirler. Bu özelliğiyle kanserli hücreleri
bertaraf etme kabiliyetiyle Fotodinamik terapide (PDT) kullanılmaya başlanmıştır[2]. PDT kanserli
hücrelere foto duyarlaştırıcı bileşiklerin verilmesine dayalı tedavi yöntemidir. PDT’ de kullanılacak olan
yapıların ilaç olabilmesi için insan biyolojisine uygun olmaları, kanın polar ve serum özelliği gereği suda
iyi şekilde çözünmeleri gereklidir. Bu nedenle tedavi amaçlı kullanılacak olan maddelerin suda
çözünmesi hem tedavide hemde tedavi duyarlılığında ayrı bir önem taşır. Tedavi amaçlı alınan
fotoduyarlı ftalosiyaninler single oksijeni üreterek kanserli hücreyi bertaraf edebilir[3]. Proje kapsamında
sentezlenecek periferal ve non-periferal 6-oksidonaftalin-2-sülfonat sübstitüentli Zn(II) ve In(III) metalli
suda çözünebilen yeni ftalosiyaninlerin sentezlenmesi amaçlanmaktadır. Bu bileşikler sentezlenirken 1
ve 4 numaralı ftalonitril bileşikleri; sodyum 6-oksidonaftalin-2-sülfonat’ın sırasıyla 4-Nitroftalonitril ve 3-
Nitroftalonitril ile nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonuyla elde edildikten sonra saflaştırılacaktır.
Amaçlanan bileşiklerin (1 ve 4) yapıları FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik yöntemleri ile
karakterize edilecektir. 1 ve 4 numaralı yapılar sırasıyla çinko(II) asetat dihidrat ve indiyum(III) asetat
tuzlarıyla tetramerizasyon reaksiyonu sonucu 2, 3, 5 ve 6 numaralı ftalosiyanin türevleri sentezlenip
saflaştırılacaktır. Bu sentezlenecek ftalosiyanin (2, 3, 5 ve 6) yapıları daha önce litaretürde çalışılmamış
olup sentezlendikten sonra FT-IR, UV-Vis,
1H-NMR, 13C-NMR, gibi spektroskopik yöntemlerle karakterize
edilecektir. Oluşacak ürünlerin fotodinamik terapi için sudaki çözünürlüğüne bakılarak bu tedavi yöntemi
için fotokimyasal özellikleri incelenecektir