Asymmetrically tetra‑substituted phthalocyanine derivatives: Synthesis, photophysical and photochemical properties


Creative Commons License

Dilber G., Nas A., Pişkin M., Durmuş M.

TRANSITION METAL CHEMISTRY, vol.47, no.4, pp.1-12, 2022 (SCI-Expanded)

  • Publication Type: Article / Article
  • Volume: 47 Issue: 4
  • Publication Date: 2022
  • Doi Number: 10.1007/s11243-022-00499-3
  • Journal Name: TRANSITION METAL CHEMISTRY
  • Journal Indexes: Science Citation Index Expanded (SCI-EXPANDED), Scopus, Aerospace Database, Chemical Abstracts Core, Chimica, Compendex, Metadex
  • Page Numbers: pp.1-12
  • Çanakkale Onsekiz Mart University Affiliated: Yes

Abstract

The syntheses of highly soluble asymmetrically substituted metal free and zinc phthalocyanine derivatives bearing three 4-(4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy) and one 4-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy) groups or bearing one 4-(4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy) and three 4-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy) groups were reported for the frst time in this study. The successful synthesis of phthalocyanines was achieved through the common statistical condensation method utilizing two diferent phthalonitriles named as 4-(4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenoxy)phthalonitrile and 4-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenoxy)phthalonitrile. The asymmetrical phthalocyanines were characterized by spectroscopic methods. Moreover, the aggregation behavior, photophysical and photochemical properties of the substituted A3B type asymmetrical metal free and Zn (II) phthalocyanines were investigated in DMF. The asymmetrical Zn (II) phthalocyanine complexes produced highly singlet oxygen and appropriate fuorescence behavior in DMF suggesting that they can be suitable candidates as Type II photosensitizers in photodynamic therapy (PDT) applications.

Çok iyi çözünürlüğe sahip olan asimetrik sübstitüe üç 4-(4-(5-fenil-1,3,4-oksadiazol-2-il)fenoksi) ve bir 4-(2 (benzo[d]tiazol-2-il)fenoksi) grupları taşıyan veya bir adet 4-(4-(5-fenil-1,3,4-oksadiazol-2-il)fenoksi) ve üç adet 4-(2-(benzo[d] tiyazol-2-il)fenoksi) grupları taşıyan metal içermeyen ve çinko ftalosiyanin türevlerinin sentezleri bu çalışmada ilk kez bildirildi. Ftalosiyaninlerin başarılı sentezi, adı geçen iki farklı ftalonitril ki onlar 4-(4-(5-fenil-1,3,4-oksadiazol-2-il)fenoksi)ftalonitril olarak ve 4-(2-(benzo[d]tiazol-2-il)fenoksi)ftalonitrilin kullanıldığı ortak istatistiksel yoğunlaştırma yöntemiyle sağlandı. Asimetrik ftalosiyaninler, spektroskopik yöntemlerle karakterize edildi. Ayrıca, DMF'de sübstitüe A3B tipi asimetrik metal içermeyen ve Zn (II) ftalosiyaninlerin agregasyon davranışı, fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir. Asimetrik Zn (II) ftalosiyanin kompleksleri, DMF'de yüksek oranda singlet oksijen ve uygun flüoresans davranışı üreterek, fotodinamik terapi (PDT) uygulamalarında Tip II ışığa duyarlılaştırıcılar olarak uygun adaylar olabilirler.